Тайный агент Бостонской полиции (ДиКаприо) работает под прикрытием у влиятельных мафиози, дабы разоблачить их крупный синдикат. Пока он пытается снискать доверие у босса мафии (Николсон), тот, в свою очередь, подсылает своего человека в ряды правоохранительных органов, чтобы кто-то послужил ему глазами и ушами. Однако, вскоре, обе стороны начинают подозревать неладное, и теперь «подставные» оказываются в опасном положении – выйти сухими из воды в такой путаницы им не позволят.