Фильм является очередной вариацией на тему классической романтической комедии «Когда Гарри встретил Салли» с Мэг Райан и Билли Крисалом в главных ролях. На этот раз в роли героев, играющих в дружбу между мужчиной и женщиной – Энтон Катчер и Аманда Пит.

Оливер (Катчер) и Эмили (Пит) познакомились во время полета в Нью-Йорк семь лет назад. Тогда между ними не проскочило искры, но судьба с завидным постоянством продолжала сталкивать их год за годом и вскоре их отношения переросли в дружбу. Оливер влюблялся в других девушек, Эмили общалась с другими парнями, делясь друг с другом своими переживаниями – и продолжалось это до тех пор, пока они не поняли, что счастье-то все эти годы было совсем рядом и что они созданы друг для друга.